La Grande festa medievale venne ideata nel 1999 dalla Pro Loco, guidata da Margherita Amerio, nell’ambito delle iniziative per il 750° anniversario di fondazione di Villanova, e ripetuta l’anno successivo dedicandola al Giubileo del 1350.

Filo conduttore della seconda edizione della festa è un episodio del 1350, relativo al transito a Villanova di un gruppo di pellegrini diretto a Roma. Tra di loro, Barthélemy Bonis, un ricco mercante di Montauban (cittadina della Bretagna) che, risparmiato dalla terribile epidemia di peste che aveva colpito l’Europa nel 1348, aveva deciso di intraprendere un viaggio a Roma in occasione del Giubileo proclamato da papa Clemente IV. Fra le case e le vie del “quadrato”, che conservano tante testimonianze dell’insediamento originario e a cui si accede attraverso quattro porte (Sorveglia, Supponito, Durino, Solbrito), sono allestite bancarelle, scene di vita e giochi del periodo medievale. Le vie vengono attraversate dal corteo di pellegrini, accompagnati da destrieri e vessilliferi a cavallo. Altre attrattive sono i duelli d’armi della Compagnia di San Michele e le esibizioni equestri curate dall’associazione ippica Villanovese. Il sottofondo musicale è assicurato dal gruppo “La Ghironda” di Asti e il coro della Bissoca. Non manca la componente culinaria con il banchetto che propone un menù a base di piatti rigorosamente medievali: agliata, zuppa di 'curtis' e 'ortis', cinghiale e cicerchie (legumi selvatici simili ai piselli), pollo e insalata, pane di segale, mele e vino. Il menu è stato definito dopo un attento studio su testi storici. Sfruttando cortili e anfratti adiacenti sulle vie del borgo vengono riproposti mestieri e momenti di vita quotidiana d’un tempo: ad esempio, le contadine intente a preparare la pasta nella madia, il 'tupiné' (vasaio), il 'fré' (fabbro), il 'sarun' (carradore), la 'filoira' (filatrice), le 'sartoire' (sarte), il 'calljè' (calzolaio), il 'majst da bosc' (falegname) lo 'scrivan' (amanuense), il 'pitur' (pittore), il 'picultor' (apicoltore), l’arrotino. Per le vie si possono incontrare mendicanti i soldati armati, l’amanuense dei pesi e delle misure ed altri personaggi caratteristici dell’epoca. Dopo due edizioni, la manifestazione non è più stata riproposta.